2,6-dibromo-4-(dibromomethyl)phenol | 63394-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(dibromomethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-dibromomethyl-phenol；3.5.ω.ω-Tetrabrom-4-oxy-toluol；3.5-Dibrom-4-oxy-1-dibrommethyl-benzol；3.5-Dibrom-4-oxy-benzylidenbromid；2,6-Dibrom-4-dibrommethyl-phenol；4-hydroxy-3,5-dibromobenzal bromide
• CAS: 63394-09-2
• 化学式: C₇H₄Br₄O
• 分子量: 423.724
• InChiKey: HREGPHNNKBDOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101.5 °C
• 沸点：
  341.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(dibromomethyl)phenol 在 copper(I) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 丁香醛
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Belica, Peter S.; Wong, Harry S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2659 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,6-dibromo-4-(dibromomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基促进溶剂化消除和水解。第1部分。2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚和2,6-二溴-4-溴亚甲基-环己-2,5-二烯酮与水在95％1,4-二恶烷中的反应

  摘要：

  研究了2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚与水的反应，生成了醌甲基化物2,6-二溴-4-溴亚甲基环己-2,5-二烯酮与2,6-二溴-4-羟基苯甲醛一起在95％1,4-二恶烷中。紫外光谱已用于研究反应的动力学形式。在极低的酸度下，会通过芳基氧化物离子迅速转化为甲基苯醌，然后进行添加和置换，得到醛。在大于10 –3 M的酸度下，未电离的苯酚的反应占主导地位，并且遵循常规的S N1个途径是通过介孔碳正离子中间体。随后从该中间体中损失质子以得到醌甲基化物，与通过溶剂（在多个步骤中给出相关的醛）和通过溴离子（以得到起始原料）的捕获相比具有竞争优势。溴离子的碳正离子化非常大（在该溶剂中约为10 4），因此，相对较低浓度的溴化氢通过1,6-加成将醌甲基化物转化回二溴甲基苯酚。报道了溶剂动力学同位素对各个反应阶段的影响。苯酚的溶剂分解速率远大于使用常规线性自由能参数所预测的速率。

  DOI：

  10.1039/p29840000231

文献信息

• EFFICIENT AND CONVENIENT SYNTHESIS OF 3,4,5-TRIMETHOXYBENZALDEHYDE FROM<i>p</i>-CRESOL
  作者：Ya-Fei Ji、Zhi-Min Zong、Xian-Yong Wei

  DOI：10.1081/scc-120006464

  日期：2002.1

  ABSTRACT With p-cresol as starting material, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde was synthesized in an overall yield of 67.4% via bromination, hydrolysis, methoxylation and methylation.

  摘要 以对甲酚为原料，经溴化、水解、甲氧基化和甲基化反应合成了 3,4,5-三甲氧基苯甲醛，总收率为 67.4%。
• 一种甲氧苄啶中间体3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 的制备方法
  申请人：浙江汇能生物股份有限公司

  公开号：CN105111056B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明提供了一种甲氧苄啶中间体3,5‑二溴‑4‑羟基苯甲醛的制备方法。所述方法包括以下步骤：在反应容器中依次加入对甲酚、乙酸和氯化锌，搅拌均匀，降温至0℃后，慢慢加入苄基三甲基三溴化铵，10‑15℃反应1‑2小时，再升温至90‑95℃反应1.5‑3小时；再将反应液减压蒸馏回收乙酸，底物加水搅拌，升温回流水解2‑4小时，降温至室温，过滤、水洗，干燥制得3,5‑二溴‑4‑羟基苯甲醛。本发明所述制备方法反应条件温和，工艺简单，反应速度快，产物纯度高达98%以上，收率高达93%以上，采用BTMABr3作溴化试剂代替毒性强烈的溴素，具有安全无毒，绿色环保的优点。
• Lindemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 276
  作者：Lindemann

  DOI：——

  日期：——
• Enhancement of the conjugative electron-releasing power of the hydroxy-group shown by the kinetics of solvolysis of 2-bromo-4-dibromomethylphenol and of 2-bromo-4-dibromomethyl-anisole
  作者：Peter B.D. de la Mare、Paul A. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87090-2

  日期：1982.1
• DE, LA, MARE, P. B. D.;NEWMAN, P. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 231-238
  作者：DE, LA, MARE, P. B. D.、NEWMAN, P. A.

  DOI：——

  日期：——