1,2-二甲基-4-硝基-5-亚硝基苯 | 408328-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-硝基-5-亚硝基苯
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-nitro-5-nitroso-benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-nitro-5-nitrosobenzene
• CAS: 408328-24-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: LLWHCWKXMCNYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-硝基-5-亚硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 硼酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (R)-2-amino-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-6-(7',8'-dimethylisoalloxazin-10'-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of a Flavin and an 8-Hydroxy-5-deazaflavin Amino Acid and Their Incorporation into Oligopeptides

  摘要：

  We report a convenient synthesis for the cofactor amino acids (S)-3 and (S)-4 in which the C-5-ribose chain of the original riboflavin and ribo-5-deazaflavin cofactors is replaced by a C-5-amino acid side chain. Both cofactor amino acids are available in enantiomerically pure form in gram quantities and can be incorporated into oligopeptides using a standard Fmoc-based solid-phase peptide synthesis protocol. The benzyl-protecting group of the 8-hydroxy-5-deazaflavin can be cleaved by hydrogenolysis directly on the peptide. This allows the investigation of the properties of the peptide bound redox active OH- and the deprotonated O--form of the deazaflavin. Due to the electron- and energy-transfer properties of both cofactors, applications of both amino acid in the preparation of peptide- and protein-based biosensors, of catalytically active peptides, or as chemical rulers for distance measurements in biopolymers based on the fluorescence resonance energy-transfer technology can be envisaged.

  DOI：

  10.1021/jo980643l
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 potassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-4-硝基-5-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  硫脲增强了苄醇的黄素光氧化。

  摘要：

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。

  DOI：

  10.1002/chem.200701319

文献信息

• Towards Artificial DNA-Repair Enzymes: Incorporation of a Flavin Amino Acid into DNA-Binding Oligopeptides
  作者：Thomas Carell、Jens Butenandt

  DOI：10.1002/anie.199714611

  日期：1997.8.4