ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate | 13738-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Aethoxycarbonyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-<4>pyron；6-methyl-4-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2H-pyran-5-carboxylic acid, ethylester；Ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 13738-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MRGWGLKDVUNJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  363.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到6-Methyl-4-phenyl-6,7-dihydro-pyrano[4,3-c]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chantegrel, Bernard; Nadi, Abdel Ilah; Gelin, Suzanne, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 365 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 巴豆酰氯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺酰基酰基化电环化可 轻松获得5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones ：天然产物dihydronaphthopyran-4-one一类的前三步全合成†

  摘要：

  在CaCl 2的存在下，β-酮酸酯与α，β-不饱和酰氯之间的分子间多米诺C-酰化/6π-氧杂电环化反应很容易发生，从而提供了多种多取代的5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones，良率高。该产品已成功地用作前体，用于萘稠合的吡喃-4-酮环系统的简单有效构建。这种分子内Friedel-Crafts酰基化芳构化方法可用于合成抑制植物生长的二氢萘吡喃酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra11174e

文献信息

• DESHAYES C.; GELIN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 657-660
  作者：DESHAYES C.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL, ILAH;GELIN, S., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 365-369
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL, ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——