1-(4-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)ethanone | 1313891-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 1313891-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KJDSSFNHWLCHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)ethanone 、 5-allyl-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子对接研究作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的新型烯丙基-retrochalcones。

  摘要：

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.034
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of bromo-retrochalcone derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A series of bromo-retrochalcones was designed, synthesized and evaluated as PTP1B inhibitors based on licochalcone A and E. Compounds 6, 12, 13, 14, 25, 36, 37, 39, and 41 showed potent inhibitory effects against PTP1B, and compound 37, the most potent among the series, had an IC(50) value of 1.9 mu M, about two-fold better than that of the positive control, ursolic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.057

文献信息

• Chalcone derivatives as novel, potent and selective inhibitors against human Notum: Structure–activity relationships and biological evaluations
  作者：Jin-Hui Shi、Bei Zhao、Li-Lin Song、Yu-Qing Song、Meng-Ru Sun、Tian Tian、Hong-Yu Chen、Yun-Qing Song、Jian-Ming Sun、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108405

  日期：2023.3

  (IC50 = 3.6 nmol/L), good selectivity, excellent chemical stability and suitable metabolic stability. Further investigations showed that B11 acted as a competitive inhibitor of hNotum, while this agent (5 µmol/L) significantly weaken the migration abilities of colorectal cancer cells. Collectively, this study deciphers the SARs of chalcones as hNotum inhibitors and reports a novel and potent hNotum inhibitor

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。