1,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid | 1114822-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-oxo-3H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1114822-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11505536
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DTFVOKBVVXNWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1,4-二甲基喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  银催化双脱羧加成-环化-消除级联序列合成喹啉-2-酮

  摘要：

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00521b
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基苯氨基)-2-氧代乙酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化双脱羧加成-环化-消除级联序列合成喹啉-2-酮

  摘要：

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。

  DOI：

  10.1039/d2ob00521b