Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-5-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 129437-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-5-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129437-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₉
• 分子量: 421.832
• InChiKey: IHXRBZFDXOPYKY-NHMWIVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖 、 烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 、 三氯化铁 、 二氯甲烷 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和