(R,R)-12-O-acetyl-7-O-methylbebeerine | 76947-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,R)-12-O-acetyl-7-O-methylbebeerine
• 英文别名: O-acetylchondrofoline；[(1R,16R)-9,10,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.118,22.027,31.016,34]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8(34),9,11,18(33),19,21,24,26,31-dodecaen-21-yl] acetate
• CAS: 76947-03-0
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₇
• 分子量: 650.772
• InChiKey: PXGMERUJAUULHY-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 chondrofoline 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R,R)-12-O-acetyl-7-O-methylbebeerine
  参考文献：
  名称：

  温度对小Ber小Cur碱衍生物的1H NMR光谱，抗胰酶活性，构象分析和分子对接的影响。

  摘要：

  小ber的乙醇根提取物提供了一种新的双苄基异喹啉生物碱13-硝基软骨素（2）和两种已知的双苄基异喹啉生物碱，软骨素（1）和姜黄素（4）。软骨素（1）的乙酰化得到O-乙酰软骨素（3）。使用密度泛函理论（采用M06-2X官能团和6-31G *基组），通过在25、40、60和80°C下通过变温1H NMR光谱和构象分析研究了1和2的二聚体结构。化合物1、2、3和4对布鲁氏锥虫的体外抗锥虫活性显示出显着的潜力，MIC值分别为2.6、2.2、2.3和3.8μM。分子对接生物碱1、2、3和4对已知的布鲁氏杆菌蛋白靶标的评估显示了T。布氏磷酸二酯酶B1是首选靶标。生物碱与Tb6PGL（PDB 3EB9）的对接能范围为-88.8至-106.0 kJ / mol，可与共结晶的配体柠檬酸盐（Edock = -78.3 kJ / mol）相媲美。姜黄素生物碱可以与天然底物竞争这些蛋白质靶标，并在设计和开发针对布

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00397