4-benzoyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 21267-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-hydroxy-4-benzoyl-carbostyril；4-benzoyl-3-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；4-Benzoyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 21267-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: DFTBVSMZWCPGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-benzoyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔基喹诺酮类的可循环利用的异质金（I）催化氧化环扩环：对托烷及其类似物的实用途径

  摘要：

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1039/d1dt00988e

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Tropone and Its Analogues via Oxidative Ring Expansion of Alkynyl Quinols
  作者：Jidong Zhao、Jun Liu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03160

  日期：2015.12.4

  convenient strategy for the synthesis of functionalized tropone derivatives based on the gold-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation followed by 1,2-migration of a vinyl or phenyl group. Extension of this chemistry allows ready access to various seven- or six-membered ring systems such as benzotropones

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。