(3S,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxaspiro[2,4]heptane | 404345-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxaspiro[2,4]heptane
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,2'-oxirane]-6-yl]methyl acetate
• CAS: 404345-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: IADIFXRIXXUTBM-BFLSOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxaspiro[2,4]heptane 在 吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-azidomethyl-1-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxaspiro[2,4]heptane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1

文献信息

• Synthesis of α- and β- D,L-ribo-carbahex-2-ulofuranose
  作者：Christoph Marschner、Gerhard Penn、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81872-x

  日期：1993.6

  Both α- and β-D,L-ribo-carbahex-2-ulofuranose have been synthesized in racemic form starting from norbornen-2-one. In the course of the synthesis the reaction of sulfur ylides with α-alkoxyketones took an unexpected stereochemical pathway.

  α-和β-D，L-核糖-氨基-2--2-呋喃呋喃糖均以降冰片烯-2-酮为外消旋形式合成。在合成过程中，硫酰化物与α-烷氧基酮的反应采用了意想不到的立体化学途径。