(3S,4R,5R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid | 177471-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 177471-47-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: ITDDYXBURGWVLE-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 231.0h， 生成 Z-((3S,4R,5R)Ist²)didemnin A
  参考文献：
  名称：

  迪地美宁的结构-活性关系。

  摘要：

  比较了从海生被膜Trididemnun solidum和Aplidium Albicans分离或合成和半合成制备的42种双氢精蛋白同类物的生物活性。各种鼠类和人类肿瘤细胞的生长抑制作用以及在培养的哺乳动物细胞上生长的HSV-1和VSV的噬斑减少用于评估细胞毒性和抗病毒活性。还进行了大分子合成（蛋白质，DNA和RNA）和酶抑制（二氢叶酸还原酶，胸苷酸合酶，DNA聚合酶，RNA聚合酶以及拓扑异构酶I和II）的生化分析，以阐明每种类似物的作用机理。使用混合淋巴细胞反应（MLR）测定法确定双氢辅酶的免疫抑制活性。这些测定法揭示了天然环状二肽肽核心是双嘧达明的大部分生物活性的基本结构要求，特别是对于细胞毒性和抗病毒活性。在某些情况下，可以通过增加生物活性来改变肽的线性侧链部分。特别是针对小鼠的几种类型的肿瘤细胞和体内研究测试的脱氢美地那宁B，以及针对鼠类系统中混合淋巴细胞反应和移植物与宿主反应的测试

  DOI：

  10.1021/jm960048g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3S,4R,5R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迪地美宁的结构-活性关系。

  摘要：

  比较了从海生被膜Trididemnun solidum和Aplidium Albicans分离或合成和半合成制备的42种双氢精蛋白同类物的生物活性。各种鼠类和人类肿瘤细胞的生长抑制作用以及在培养的哺乳动物细胞上生长的HSV-1和VSV的噬斑减少用于评估细胞毒性和抗病毒活性。还进行了大分子合成（蛋白质，DNA和RNA）和酶抑制（二氢叶酸还原酶，胸苷酸合酶，DNA聚合酶，RNA聚合酶以及拓扑异构酶I和II）的生化分析，以阐明每种类似物的作用机理。使用混合淋巴细胞反应（MLR）测定法确定双氢辅酶的免疫抑制活性。这些测定法揭示了天然环状二肽肽核心是双嘧达明的大部分生物活性的基本结构要求，特别是对于细胞毒性和抗病毒活性。在某些情况下，可以通过增加生物活性来改变肽的线性侧链部分。特别是针对小鼠的几种类型的肿瘤细胞和体内研究测试的脱氢美地那宁B，以及针对鼠类系统中混合淋巴细胞反应和移植物与宿主反应的测试

  DOI：

  10.1021/jm960048g