benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside | 174360-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 174360-42-0
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₈
• 分子量: 483.518
• InChiKey: GOGIGDIBZAUTNP-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三聚体3-O-SO3Na Lewis X和Lewis A结构的前体的合成

  摘要：

  3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 4）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn的立体选择性合成（15）和3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc- （1-> 3）-β-Gal-（1-> 4）-Glc-β-OBn（25）通过使用两个新型糖基供体即乙基O-（2,6-di -O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-6-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。和乙基O-（2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-4-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00319-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三聚体3-O-SO3Na Lewis X和Lewis A结构的前体的合成

  摘要：

  3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 4）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn的立体选择性合成（15）和3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc- （1-> 3）-β-Gal-（1-> 4）-Glc-β-OBn（25）通过使用两个新型糖基供体即乙基O-（2,6-di -O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-6-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。和乙基O-（2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-4-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00319-3

文献信息

• Jain, Rakesh K.; Vig, Rakesh; Locke, Robert D., Journal of the Chemical Society Chemical Communications, 1996, # 1, p. 65 - 68
  作者：Jain, Rakesh K.、Vig, Rakesh、Locke, Robert D.、Mohammad, Asif、Matta, Khushi L.

  DOI：——

  日期：——