(4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 475301-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 475301-83-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: FBDCHRVGNWQBSE-FCXXMXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 四氯化钛 、 lithium 1-butanethiolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-decaline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4aS,5R,6S,8aR)-5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1