1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate | 33414-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [1-(2-Phenylethynyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 33414-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XIXFBUFDHJLGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate 在 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 3-cyclohexylidene-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的环丙烯酮反应：单取代或多取代的烯丙酸酯的新颖合成。

  摘要：

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc46470a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化 C-H 活化/水杨醛与掩蔽烯炔的环化反应合成色酮

  摘要：

  已开发出一种铑 (III) 催化的氧化 C-H 活化/水杨醛与炔丙基乙酸酯的环化反应，用于区域选择性合成 3-乙烯基色酮，收率高，具有广泛的官能团耐受性。3-乙烯基色酮通过 I 2介导的氧化电环化作用转化为具有生物活性的苯并[ c ]氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02557

文献信息

• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。
• Esters as Radical Acceptors: β‐NHC‐Borylalkenyl Radicals Induce Lactonization by C−C Bond Formation/Cleavage on Esters
  作者：Masaki Shimoi、Katsuhiro Maeda、Steven J. Geib、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201902001

  日期：2019.5.6

  Substituted propargyl acetates are converted into 4‐boryl‐2(5H)‐furanones upon thermolysis in the presence of an N‐heterocyclic carbene borane (NHC‐borane) and di‐tert‐butyl peroxide. The acetyl methyl group is lost during the reaction as methane. Evidence suggests that the reaction proceeds by a sequence of radical events including: 1) addition of an NHC‐boryl radical to the triple bond; 2) cyclization

  在存在N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）和二叔丁基过氧化物的条件下进行热解后，取代的炔丙基乙酸酯会转化为4-硼基-2（5 H）-呋喃酮。在反应过程中，乙酰甲基以甲烷的形式损失。有证据表明该反应是通过一系列自由基事件进行的，这些事件包括：1）在三键上添加一个NHC-硼基自由基；2）将所得的β-硼烷基烯基环化成酯羰基；3）分解形成的烷氧基自由基，得到4-硼基-2（5 H）-呋喃酮和一个甲基自由基；4）从NHC-硼烷中抽出氢气以返回初始的NHC-硼基和甲烷。
• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。