(E)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 1636155-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1636155-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂OS₂
• 分子量: 286.366
• InChiKey: PSMVUROSMHFRKV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 、 邻苯二胺 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-2-(2,4-difluorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation

  摘要：

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 2,4-二氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines

  摘要：

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02891k