Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 183855-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 183855-45-0
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₁₈Si
• 分子量: 823.877
• InChiKey: UGBWWXZDLLCCMF-FFMKGHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  232.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成Ia型B族链球菌荚膜多糖的支链六糖片段

  摘要：

  Ia B型链球菌多糖的分支六糖片段α-NeuAc（2→3）-β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（ 1→4）]-β-D-Gal（1→4）-β-D-Glc-OMe（13），已通过化学酶法合成。五糖β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（1→4）]-β-D-Gal（1→4）的化学合成）-β-D-Glc-OMe（12）是从糖基供体4- O-（2,3,4,6-tetra- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-di获得的- ø -乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β-d-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯（9），和受体，甲基ø - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β-d-D-吡喃葡萄糖基） -（1→4）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），通过

  DOI：

  10.1080/07328309608005699
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成Ia型B族链球菌荚膜多糖的支链六糖片段

  摘要：

  Ia B型链球菌多糖的分支六糖片段α-NeuAc（2→3）-β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（ 1→4）]-β-D-Gal（1→4）-β-D-Glc-OMe（13），已通过化学酶法合成。五糖β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（1→4）]-β-D-Gal（1→4）的化学合成）-β-D-Glc-OMe（12）是从糖基供体4- O-（2,3,4,6-tetra- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-di获得的- ø -乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β-d-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯（9），和受体，甲基ø - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β-d-D-吡喃葡萄糖基） -（1→4）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），通过

  DOI：

  10.1080/07328309608005699