(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 174498-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 174498-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HTBKSXMJXTUKNY-KKPNGEORSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-2-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Addition of Lithiated C-Nucleophiles to 2,3-O-Isopropylidene-d-erythronolactone:  Stereoselective Formation of a Furanose C-Disaccharide

  摘要：

  Addition of PhLi and lithiated dithianes to 2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactone affords lactols, which are reduced with Et3SiH to the corresponding C-glycosides, the structures of two of which have been solved by X-ray diffraction. The use of a D-ribose-derived lithiated dithiane nucleophile in this chemistry allows for the convenient construction of a furanose C-disaccharide.

  DOI：

  10.1021/jo0350256
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Hemiacetals Derived from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene Derivatives of Carbohydrate Lactones
  作者：Shende Jiang、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1246/cl.1996.67

  日期：1996.1

  corresponding hemiacetals which, by choice of hydride reagents, can be reduced stereoselectively to give products with a syn-(threo-) relationship between the new chiral centre and that at C-2 of the lactone.

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。