3-环己基-1,1,1-三氟丙酮 | 457-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基-1,1,1-三氟丙酮
• 中文别名: 1,1,1-三氟-3-环己基-2-丙酮
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: cyclohexylmethyl trifluoromethyl ketone；trifluoro-1,1,1 cyclohexyl-3 propanone；3-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-acetone；3-Cyclohexyl-1,1,1-trifluor-aceton；Cyclohexyltrifluoroacetone
• CAS: 457-49-8
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: KHUKBKZRTMEANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-1,1,1-三氟丙酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 重水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexylmethylen-triphenyl-phosphoran 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-环己基-1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  新合成三氟甲基丙酮等

  摘要：

  我们报告了一种制备三氟甲基酮的新方法，作为使用有机金属的替代方法。磷酰基yl与三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯的缩合提供甲硅烷氧基烯醇醚，其水解导致形成三氟甲基酮。相同的甲硅烷氧基烯醇醚的溴化也是γ-溴三氟甲基酮的方便制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82782-7

文献信息

• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Amines via Catalytic Enantioselective Isomerization of Imines
  作者：Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja306771n

  日期：2012.9.5

  A new approach toward the asymmetric synthesis of optically active trifluoromethylated amines was enabled by an unprecedented, highly enantioselective catalytic isomerization of trifluoromethyl imines with a new chiral organic catalyst. Not only aryl but also alkyl trifluoromethylated amines could be obtained in high enantioselectivities.

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。
• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yoshichika Kuroki、Yuko Sakamaki、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1021/ol006962s

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The asymmetric hydrogenation of trifluoromethyl ketones to yield chiral alpha-trifluoromethyl alcohols with enantiomeric excesses up to 98% was achieved in the presence of chiral rhodium-(amidephosphine-phosphinite) complexes.

  在手性铑-（酰胺膦-次膦酸酯）配合物的存在下，三氟甲基酮的不对称氢化反应产生对映体过量高达98％的手性α-三氟甲基醇。
• Synthesis of chiral tertiary trifluoromethyl alcohols by asymmetric nitroaldol reaction with a Cu(ii)-bisoxazolidine catalyst
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c0cc02378g

  日期：——

  A highly enantioselective and diastereoselective copper(II)-bisoxazolidine catalyzed nitroaldol reaction with aliphatic and aromatic trifluoromethyl ketones is described.

  描述了具有脂族和芳族三氟甲基酮的高度对映选择性和非对映选择性的铜（II）-双恶唑烷催化的硝基醛醇缩合反应。