(1S,15S,16S)-1-(3-chlorobenzoyloxy)-9,10-methylenedioxy-3,12-didehydrogalanthan-2,7-dione | 1132888-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,15S,16S)-1-(3-chlorobenzoyloxy)-9,10-methylenedioxy-3,12-didehydrogalanthan-2,7-dione
• 英文别名: [(1S,18S,19S)-11,17-dioxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 1132888-50-6
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₆
• 分子量: 437.836
• InChiKey: DLUWVHFSHKJITR-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,15S,16S)-1-(3-chlorobenzoyloxy)-9,10-methylenedioxy-3,12-didehydrogalanthan-2,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1S,2R,15S,16S)-1-(3-chlorobenzoyloxy)-2-hydroxy-9,10-methylenedioxy-3,12-didehydrogalanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(1S,15S,16S)-1-(3-chlorobenzoyloxy)-9,10-methylenedioxy-3,12-didehydrogalanthan-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564