(S)-2-(1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1280724-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1280724-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: YDXFDLCXKMJQKJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(3aS,8aR)-3a,8-bis-(3'-methyl-2'-butenyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569