4-[2-({[1-methyl-4-((E)-2-{1-methyl-4-[({2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbonyl)amino]-1H-pyrrol-2-yl}ethenyl)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)ethyl]morpholin-4-ium trifluoroacetate | 1160636-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-({[1-methyl-4-((E)-2-{1-methyl-4-[({2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbonyl)amino]-1H-pyrrol-2-yl}ethenyl)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)ethyl]morpholin-4-ium trifluoroacetate
• 英文别名: N-[1-methyl-5-[(E)-2-[1-methyl-5-(2-morpholin-4-ylethylcarbamoyl)pyrrol-3-yl]ethenyl]pyrrol-3-yl]-2-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1160636-05-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₄H₃₅N₇O₃S
• 分子量: 735.787
• InChiKey: CVCGHYAXTIVBLH-OENMYPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride 、 4-[(E)-2-(4-amino-1-methylpyrrol-2-yl)ethenyl]-1-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)pyrrole-2-carboxamide 、 三氟乙酸 在 sodium carbonate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以0.044 g的产率得到4-[2-({[1-methyl-4-((E)-2-{1-methyl-4-[({2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbonyl)amino]-1H-pyrrol-2-yl}ethenyl)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)ethyl]morpholin-4-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含烯烃小凹槽粘合剂的新合成以及在与 DNA 结合和抗菌活性中必需的氢键†

  摘要：

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b901898k

文献信息

• A new synthesis of alkene-containing minor-groove binders and essential hydrogen bonding in binding to DNA and in antibacterial activity
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b901898k

  日期：——

  alkenes linking the aryl head group of the minor-groove binder promote strong binding to DNA and high antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Conversely, a minor-groove binder containing an alkene located towards the alkylamino tail group has a low affinity for DNA and does not show antibacterial activity. These observations suggest an important role for specific hydrogen bonds in the

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。