10,11-anhydro-10-azidomethyl-10-desmethyl-6-O-methyl-descladinosyl-erythromycin A | 717889-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-anhydro-10-azidomethyl-10-desmethyl-6-O-methyl-descladinosyl-erythromycin A
• CAS: 717889-19-5
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₉
• 分子量: 612.764
• InChiKey: KTSJETGNXPXNPR-DDXTXZGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  183.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-anhydro-10-azidomethyl-10-desmethyl-6-O-methyl-descladinosyl-erythromycin A 在 copper(I) iodide triethylphosphite 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2'O-acetyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-O⁶-methyl-10-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyldescladinosylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  C10位不饱和修饰的克拉霉素大环内酯类

  摘要：

  已经从相应的 C10-甲基红霉素 A 酮内酯开发了用于合成C10- C-不饱和克拉霉素同系物的方法。非反应性 C10-甲基的活化和随后的 Pd 催化的交叉偶联反应为抗菌筛选程序提供了新的 C-10-不饱和克拉霉素。通过相关的方法可以制备叠氮化物并用于通过点击化学制备相应的1,2,3-三唑。这项工作证明了过渡金属催化在天然产物半合成和潜在 SAR 研究中的重要性。筛选产品对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的呼吸道病原体菌株的体外MIC值表明新的抗菌剂与克拉霉素参考化合物接近等效。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.06.001
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxymethyl-10,11-anhydro-10-desmethyl-O6-methyldescladinosylerythromycin A 在 甲醇 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 10,11-anhydro-10-azidomethyl-10-desmethyl-6-O-methyl-descladinosyl-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  C10位不饱和修饰的克拉霉素大环内酯类

  摘要：

  已经从相应的 C10-甲基红霉素 A 酮内酯开发了用于合成C10- C-不饱和克拉霉素同系物的方法。非反应性 C10-甲基的活化和随后的 Pd 催化的交叉偶联反应为抗菌筛选程序提供了新的 C-10-不饱和克拉霉素。通过相关的方法可以制备叠氮化物并用于通过点击化学制备相应的1,2,3-三唑。这项工作证明了过渡金属催化在天然产物半合成和潜在 SAR 研究中的重要性。筛选产品对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的呼吸道病原体菌株的体外MIC值表明新的抗菌剂与克拉霉素参考化合物接近等效。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.06.001

文献信息

• [EN] 10-SUBSTITUTED MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] MACROLIDES
  申请人：ALPHARMA APS

  公开号：WO2004056843A3

  公开（公告）日：2004-10-21