1-{4-[(3-Nitropyridin-2-yl)oxy]phenyl}ethanone | 1415719-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(3-Nitropyridin-2-yl)oxy]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3-nitropyridin-2-yl)oxyphenyl]ethanone
• CAS: 1415719-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD22689479
• 分子量: 258.233
• InChiKey: GUTWCIMUKXSNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(3-Nitropyridin-2-yl)oxy]phenyl}ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含五元杂环的二苯醚衍生物的设计、合成及除草活性

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现新型除草剂的重要靶点，它通过抑制叶绿素和血红素的合成而引起漂白症状。本研究将几种市售除草剂的活性片段通过亚结构剪接和生物等排作用连接起来，合成了一系列含有五元杂环的新型二苯醚衍生物。详细讨论了温室除草活性和体外PPO抑制活性。结果表明，大多数化合物具有良好的PPO抑制活性，而含有三氟甲基基团的目标化合物往往具有更高的活性。其中，化合物G4表现出最好的抑制活性，最大抑制浓度为半数（IC 50) 为 0.0468 μmol/L，大约是氧氟草醚 (IC 50 = 0.150 μmol/L)的 3 倍。此外，分子对接表明化合物G4分别与PHE-392和ARG-98形成明显的π-π堆积作用和氢键作用。值得注意的是，化合物G4对玉米、小麦、水稻和大豆具有良好的安全性，在作物中的累积浓度低于氧氟草醚。因此，化合物G4可用于开发新型 PPO 抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05210
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{4-[(3-Nitropyridin-2-yl)oxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  含五元杂环的二苯醚衍生物的设计、合成及除草活性

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现新型除草剂的重要靶点，它通过抑制叶绿素和血红素的合成而引起漂白症状。本研究将几种市售除草剂的活性片段通过亚结构剪接和生物等排作用连接起来，合成了一系列含有五元杂环的新型二苯醚衍生物。详细讨论了温室除草活性和体外PPO抑制活性。结果表明，大多数化合物具有良好的PPO抑制活性，而含有三氟甲基基团的目标化合物往往具有更高的活性。其中，化合物G4表现出最好的抑制活性，最大抑制浓度为半数（IC 50) 为 0.0468 μmol/L，大约是氧氟草醚 (IC 50 = 0.150 μmol/L)的 3 倍。此外，分子对接表明化合物G4分别与PHE-392和ARG-98形成明显的π-π堆积作用和氢键作用。值得注意的是，化合物G4对玉米、小麦、水稻和大豆具有良好的安全性，在作物中的累积浓度低于氧氟草醚。因此，化合物G4可用于开发新型 PPO 抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05210