(E)-N-benzyl-4-methyl-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1138162-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-4-methyl-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1138162-78-3
• 化学式: C₂₄H₃₂BNO₄S
• 分子量: 441.399
• InChiKey: NEUWCDMWPIQWOV-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-4-methyl-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲醛 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 以53%的产率得到N-benzyl-N-[(Z,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N-benzyl-4-methyl-N-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965