(E)-3-(cyclohexyloxy)prop-2-en-1-ol | 1354623-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(cyclohexyloxy)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyloxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 1354623-55-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: IKXDUURZUPBYHF-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(cyclohexyloxy)prop-2-en-1-ol 、 (2R,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-tert-butyl 4-((E)-3-(cyclohexyloxy)allyl) (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(cyclohexyloxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Addition of β‐Keto Acids to Heteroatom‐Substituted Allenes
  作者：Dong‐Jin Jang、Sukhyun Lee、Juyeol Lee、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.202107990

  日期：2021.10.4

  The Pd-catalyzed asymmetric addition reaction of β-keto acids to heteroatom-substituted allene is reported. This reaction generates β-substituted ketones in an asymmetric manner through a branch-selective decarboxylative allylation pathway. The reaction accommodates various alkoxyallenes as well as amidoallenes.

  报道了 Pd 催化的 β-酮酸与杂原子取代的丙二烯的不对称加成反应。该反应通过分支选择性脱羧烯丙基化途径以不对称方式生成 β 取代的酮。该反应适用于各种烷氧基丙二烯以及酰胺基丙二烯。