2-(toluene-4-sulfonyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde thiosemicarbazone | 30493-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde thiosemicarbazone
• CAS: 30493-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂S₂
• 分子量: 373.459
• InChiKey: LOSHPVTYOMLGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-(toluene-4-sulfonyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-((2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶类抗癌药物的设计、合成及机理研究

  摘要：

  本文讨论了5个系列的咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-f、11a-c、12a-d和14a-d作为抗癌剂的设计、合成和机理研究。针对 NCI 60 癌细胞系筛选了咪唑并[1,2- a ] 吡啶衍生物的细胞毒性。然后评估化合物8b、8c、9e和9f对白血病K-562癌细胞系和正常肺成纤维细胞(WI38)的细胞毒性。腙衍生物8b和8c对白血病 K-562 癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的安全性（IC 50  = 2.91 µM，SI = 8.32 和 IC 50  = 1.09 µM，SI = 10.54，分别）。此外，测试了化合物8b、8c、9e和9f的EGFR和COX-2抑制活性。腙衍生物8b和8c是最有效的 EGFR 抑制剂，IC 50值分别为 0.123 和 0.072 µM。化合物8c选择性地抑制 COX-2 (IC 50  = 1.09 µM, SI = 13.7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(toluene-4-sulfonyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶类抗癌药物的设计、合成及机理研究

  摘要：

  本文讨论了5个系列的咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-f、11a-c、12a-d和14a-d作为抗癌剂的设计、合成和机理研究。针对 NCI 60 癌细胞系筛选了咪唑并[1,2- a ] 吡啶衍生物的细胞毒性。然后评估化合物8b、8c、9e和9f对白血病K-562癌细胞系和正常肺成纤维细胞(WI38)的细胞毒性。腙衍生物8b和8c对白血病 K-562 癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的安全性（IC 50  = 2.91 µM，SI = 8.32 和 IC 50  = 1.09 µM，SI = 10.54，分别）。此外，测试了化合物8b、8c、9e和9f的EGFR和COX-2抑制活性。腙衍生物8b和8c是最有效的 EGFR 抑制剂，IC 50值分别为 0.123 和 0.072 µM。化合物8c选择性地抑制 COX-2 (IC 50  = 1.09 µM, SI = 13.7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106042