methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 440345-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 440345-42-6
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₁₄S
• 分子量: 878.007
• InChiKey: OCHVPPUTQAROQT-VDLJYDTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-amino-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束寡糖的化学酶法合成。

  摘要：

  使用大鼠肝脏的α-2,6-唾液酸转移酶（ST6GalI）或重组人岩藻糖基转移酶V（FucT-V）对N-乙酰氨基胺衍生物4（在C-6和C-2'之间具有亚甲基酰胺系链）进行糖基化分别受构象约束的三糖5和6。通过两步程序安装4的亚甲酰胺接头，该步骤涉及用氯乙酸酐对LacNAc衍生物的C-6氨基官能团进行酰化，然后通过C-2'羟基的氯化物亲核置换进行大环化。通过结合NOE和反式糖苷异核偶联常数测量以及分子力学模拟确定4的构象性质，这些研究确定4的糖苷键受到构象约束，并且仅存在于LacNAc可访问的几个最小能量中的一个。 。转移至LacNAc以及构象受限的糖3和4的表观动力学参数表明，岩藻糖基转移酶V在其A构象异构体中识别LacNAc，而α-2,6-唾液酸基转移酶识别LacNAc的B构象异构体。

  DOI：

  10.1039/b308559g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase activity can be selectively modulated by chemical modifications of acceptor substrates

  摘要：

  A range of N-acetyllactosamine derivatives, which are modified by a wide range of functionalities at C-2' and C-6, have been synthesised and the kinetic parameters of transfer catalysed by recombinant alpha-2,6-sialyltransferase and alpha-1,3-fucoyltransferase VI determined. Several of the chemical modifications led to selective modulate the activity the enzymes and offer promising lead compounds for the development of oligosaccharide primers for selective metabolic inhibition of oligosaccharide biosynthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.024

文献信息

• α-(2,6)-Sialyltransferase-Catalyzed Sialylations of Conformationally Constrained Oligosaccharides
  作者：M. Carmen Galan、Andre P. Venot、John Glushka、Anne Imberty、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja0169771

  日期：2002.5.1

  It is demonstrated that conformationally restricted oligosaccharides can act as acceptors for glycosyltransferases. Correlation of the conformational properties of N-acetyl lactosamine (Galbeta(1-4)GlcNAc, LacNAc) and several preorganized derivatives with the corresponding apparent kinetic parameters of rat liver alpha-(2,6)-sialyltransferase-catalyzed sialylations revealed that this enzyme recognizes LacNAc in a low energy conformation. Furthermore, small variations in the conformational properties of the acceptors resulted in large differences in catalytic efficiency. Collectively, our data suggest that preorganization of acceptors in conformations that are favorable for recognition by a transferase may improve catalytic efficiencies.