3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-2-formylbenzamide | 1017572-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-2-formylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-formyl-3,5-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 1017572-30-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: BJFPMAUCYSGEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-2-formylbenzamide 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (1R,3R,4S)-1,3-dimethyl-7,9-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-4,5,10-triol
  参考文献：
  名称：

  通过Hauser-Kraus环环法合成尿嘧啶核苷和病毒肽的常见单体单元

  摘要：

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。

  DOI：

  10.1055/a-1334-6982
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 四甲基乙二胺 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-2-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Hauser-Kraus环环法合成尿嘧啶核苷和病毒肽的常见单体单元

  摘要：

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。

  DOI：

  10.1055/a-1334-6982

文献信息

• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。