tert-butyl (E)-3-(1-((E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enoate | 1213775-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(1-((E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[1-[(E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyrrol-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 1213775-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: VXBWSHPNVWXPMH-LFZNACJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(1H-pyrrol-3-yl)but-2-enoate 、 (E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl fluoride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到tert-butyl (E)-3-(1-((E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012