methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 56253-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 2-benzoate；Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-α-D-allopyranosid；[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 56253-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: WHKUKOCUXSRSAR-CBUBUMAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 tetrafluoroboric acid sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 methyl 3-azido-2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x

文献信息

• Baer, Hans H.; Mekarska-Falicki, Miroslawa, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3043 - 3052
  作者：Baer, Hans H.、Mekarska-Falicki, Miroslawa

  DOI：——

  日期：——
• Klemer, Almuth; Brandt, Burkhard; Hofmeister, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1920 - 1929
  作者：Klemer, Almuth、Brandt, Burkhard、Hofmeister, Ulrich、Rueter, Ernst Rainer

  DOI：——

  日期：——
• The selective benzoylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glycopyranosides
  作者：Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88153-1

  日期：1983.4
• Use of benzoyl chloride-tetrabutylammonium iodide-potassium carbonate-benzene in selective benzoylation of some 4,6-O-benzylidene-α-d-hexopyranosides
  作者：Vernon G.S. Box、Lynda L. Box、Earle V.E. Roberts

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84065-8

  日期：1983.8