methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 56253-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• CAS: 56253-30-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: CGMUHSNJRXPSSA-OZPAZEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two enantiomeric tetrasubstituted cyclohexanones from 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90774-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x