8a-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-chromen-6-one | 541513-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-chromen-6-one
• 英文别名: 8a-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-chromen-6-one
• CAS: 541513-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HZRMSEJAANEICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-chromen-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到6-羟基色满
  参考文献：
  名称：

  Formal radical cyclization onto benzene rings—a general method proceeding via cross-conjugated dienones

  摘要：

  5 型交叉共轭二烯酮（X = I）很容易从苯酚中获得，它们会发生自由基环化反应（5-6-7），产物很容易芳香化（7-8），从而得到通过自由基环化作用到苯环上而正式衍生的物质（参见式 (1)）。

  DOI：

  10.1039/b212223e
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-iodopropoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到8a-methoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Formal radical cyclization onto benzene rings—a general method proceeding via cross-conjugated dienones

  摘要：

  5 型交叉共轭二烯酮（X = I）很容易从苯酚中获得，它们会发生自由基环化反应（5-6-7），产物很容易芳香化（7-8），从而得到通过自由基环化作用到苯环上而正式衍生的物质（参见式 (1)）。

  DOI：

  10.1039/b212223e

文献信息

• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。