cytospolide O | 1293989-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytospolide O
• 英文别名: (1S,2R,5R,8R)-5-methyl-2-pentyl-3,11-dioxabicyclo[6.2.1]undecane-4,6-dione
• CAS: 1293989-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: CYCBXRCNOSGYGS-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6E,9R)-3-hydroxy-9-methyl-2-pentyl-2,3,4,5-tetrahydrooxecine-8,10-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到cytospolide O
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193