2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclopentan-1-one | 3470-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-Skatylcyclopentanon；2-[(1H-Indol-3-yl)methyl]cyclopentan-1-one；2-(1H-indol-3-ylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 3470-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PIPFIAPITFUVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 环戊酮 在 四氢吡咯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同铜/胺催化芳基乙酸脱羧作用实现羰基化合物的α-苄基化

  摘要：

  在此，我们报告了协同铜/胺催化的直接α-苄基化羰基化合物与芳基乙酸的反应。这些反应代表了用于α-功能化羰基化合物的脱羧氧化协同过渡金属/烯胺催化的第一个例子。该工艺具有原料可得性、良好的官能团耐受性、温和的反应条件和良好至优异的收率。在稍微改变反应条件下，二苄基化产物以中等产率形成，并且一些产物通过酸催化的与吲哚的分子间环化反应转化为 1,2,3,4-四氢环戊[ b ]吲哚衍生物。此外，生物学研究表明，某些产品具有抗癌特性，可用于药物发现研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300084

文献信息

• Cooperative Triple Catalysis Enables Deaminative α-Indolmethylation of Carbonyl Compounds with Gramines
  作者：Kangmei Wen、Chen Chen、Weiya Kong、Qiwen Gao、Jie Shi、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02170

  日期：2024.1.19

  α-Functionalization of carbonyl compounds is an important reaction in synthetic chemistry. However, the development of novel synthetic strategies to realize this reaction is challenging. This study describes the α-indolmethylation of carbonyl compounds using cooperative copper, amine, and hydrogen-bond catalysis. This reaction provides a novel and efficient strategy for developing indolmethylated carbonyl compounds

  羰基化合物的α-官能化是合成化学中的重要反应。然而，开发新的合成策略来实现这种反应具有挑战性。本研究描述了使用铜、胺和氢键协同催化的羰基化合物的 α-吲哚甲基化。该反应为通过禾本科胺的脱氨偶联开发吲哚甲基化羰基化合物提供了一种新颖且有效的策略。
• α‐Benzylation of Carbonyl Compounds Enabled by Synergistic Copper/Amine Catalyzed Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Kangmei Wen、Mengxia Feng、Qiwen Gao、Chen Chen、Yinrong Wu、Jiamin Zhou、Liangbin Huang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.202300084

  日期：——

  Herein, we report synergistic copper/amine-catalyzed reactions for directly α-benzylating carbonyl compounds with arylacetic acids. These reactions represent the first examples of decarboxylative oxidative synergistic transition-metal/enamine catalysis for α-functionalizing carbonyl compounds. The process features starting-material availability, good functional group tolerance, mild reaction conditions

  在此，我们报告了协同铜/胺催化的直接α-苄基化羰基化合物与芳基乙酸的反应。这些反应代表了用于α-功能化羰基化合物的脱羧氧化协同过渡金属/烯胺催化的第一个例子。该工艺具有原料可得性、良好的官能团耐受性、温和的反应条件和良好至优异的收率。在稍微改变反应条件下，二苄基化产物以中等产率形成，并且一些产物通过酸催化的与吲哚的分子间环化反应转化为 1,2,3,4-四氢环戊[ b ]吲哚衍生物。此外，生物学研究表明，某些产品具有抗癌特性，可用于药物发现研究。