3-Heptanone, 2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-, (2S,4R,5S)- | 917078-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Heptanone, 2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-, (2S,4R,5S)-
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone
• CAS: 917078-63-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QJLQMCQSDMBSTO-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Heptanone, 2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-, (2S,4R,5S)- 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-triisopropylsilyloxy-3-heptanone 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Heptanone, 2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-, (2S,4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-pentanone
  作者：Joaquim Nebot、Sergi Figueras、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Yining Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.034

  日期：2006.11

  Titanium-mediated aldol reactions based on (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-pentanone, a lactate-derived chiral ketone, provide the corresponding 2,4-syn-4,5-syn adducts in high yields and diastereomeric ratios with a wide array of achiral and chiral aldehydes. Furthermore, spectroscopic studies of intermediates involved in the process have permitted to propose a mechanism that accounts for the experimental results. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.