(-)-(4R,5R)-[5-((R)-1-allyloxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone | 1337967-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-[5-((R)-1-allyloxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone
• CAS: 1337967-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃O₄
• 分子量: 420.428
• InChiKey: HZARORVCDIVHAT-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-[5-((R)-1-allyloxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1-(5-(1-(allyloxy)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane 、 (-)-(1-(5-(1-(allyloxy)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子和硅螯合在酒石酸衍生的1,4-二酮选择性单（三氟甲基化）中的作用

  摘要：

  据报道，向酒石酸衍生的芳族1,4-二酮中添加三氟甲基（三甲基）硅烷（TFMTMS）具有高度立体选择性，但对单加成产物也具有化学选择性。这种化学选择性仍然无法解释。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行的补充实验和对反应的监测表明：i）与引发剂相关的抗衡阳离子（四丁基铵（TBA +）或Cs +）和在链反应中带电的中间体起着至关重要的作用ii）在四丁基铵盐引发剂的情况下，确实会在预先形成的单加合物上进行第二次加成，但所得的双（三氟甲基）羰基甲酸酯不能通过链转移过程释放出来，并且表现出分子内SiO互动。

  DOI：

  10.1002/chem.201100551
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-5-((R)-1-allyloxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid dimethylamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(-)-(4R,5R)-[5-((R)-1-allyloxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子和硅螯合在酒石酸衍生的1,4-二酮选择性单（三氟甲基化）中的作用

  摘要：

  据报道，向酒石酸衍生的芳族1,4-二酮中添加三氟甲基（三甲基）硅烷（TFMTMS）具有高度立体选择性，但对单加成产物也具有化学选择性。这种化学选择性仍然无法解释。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行的补充实验和对反应的监测表明：i）与引发剂相关的抗衡阳离子（四丁基铵（TBA +）或Cs +）和在链反应中带电的中间体起着至关重要的作用ii）在四丁基铵盐引发剂的情况下，确实会在预先形成的单加合物上进行第二次加成，但所得的双（三氟甲基）羰基甲酸酯不能通过链转移过程释放出来，并且表现出分子内SiO互动。

  DOI：

  10.1002/chem.201100551