1-(methylsulfanyl)-2-methoxy-N-ethylidenebuta-1,3-dien-1-amine | 1315270-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methylsulfanyl)-2-methoxy-N-ethylidenebuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 1315270-16-6
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: SURMEJWOSSTVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(methylsulfanyl)-2-methoxy-N-ethylidenebuta-1,3-dien-1-amine 、 methyl N-ethyl-2-methoxybuta-2,3-dienimidothioate 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 13.5h， 以4.59 g的产率得到methyl (Z)-2-methoxy-N-(1-methoxyethyl)but-2-enimidothioate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-1,3,4-三烯在氢氧化钾中的意外转化。新型的氮杂二烯类

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011010209
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以91%的产率得到methyl N-ethyl-2-methoxybuta-2,3-dienimidothioate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-1,3,4-三烯在氢氧化钾中的意外转化。新型的氮杂二烯类

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011010209

文献信息

• Reactions of heterocumulenes with organometallic reagents: XVII. One-pot synthesis of alkoxy and (alkylsulfanyl)-substituted pyrroles and 2,3-dihydropyridines from aliphatic isothiocyanates and lithiated alkoxyallenes
  作者：N. A. Nedolya、L. Brandsma、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428011050034

  日期：2011.5

  A fundamentally new approach was developed to designing pyrrole and dihydropyridine rings from available allenes and isothiocyanates involving a single preparative stage. Applying the reaction of lithiated alkoxyallenes with aliphatic isothiocyanates we have synthesized previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl) pyrroles and 2,3-dihydropyridines with rare alkoxy- and alkylsulfanyl substituents. It was proved that the five- and six-membered azaheterocycles formed as a result of competing reactions of direct intramolecular cyclization of S-alkylated adducts of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates (1-aza-1,3,4-trienes) into pyrroles and of [1,5]-sigmatropic rearrangement into conjugated 2-aza-1,3,5-trienes with subsequent closure into dihydropyridine ring (through 6 pi-electrocyclization).