rac-2,3-dihydro-7,9-dimethoxydibenzofuran-4(4aH)-one ethylene acetal | 1369857-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-2,3-dihydro-7,9-dimethoxydibenzofuran-4(4aH)-one ethylene acetal
• 英文别名: 7',9'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-3,4a-dihydro-2H-dibenzofuran]
• CAS: 1369857-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XZYFYQICSOPPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-dihydro-7,9-dimethoxydibenzofuran-4(4aH)-one ethylene acetal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 240.0h， 以70%的产率得到rac-(4aR,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydro-7,9-dimethoxydibenzofuran-4(3H)-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B

  摘要：

  (±)-8-Deisopropyladunctin B是从巴布亚新几内亚采集的胡椒科植物 Piper aduncum 的叶片中分离出来的腺嘌呤 B 的脱异丙基形式，由 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate 经过 17 个步骤合成，总收率为 0.77%。关键步骤是用二甲基锍甲醚将 1,2,2a,8b-四氢-3H-苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮转化为 1,2,4a,9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.94
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,4aS,9bR)-7,9-dimethoxy-1-tosyloxy-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-4(3H)-one ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到rac-2,3-dihydro-7,9-dimethoxydibenzofuran-4(4aH)-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B

  摘要：

  (±)-8-Deisopropyladunctin B是从巴布亚新几内亚采集的胡椒科植物 Piper aduncum 的叶片中分离出来的腺嘌呤 B 的脱异丙基形式，由 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate 经过 17 个步骤合成，总收率为 0.77%。关键步骤是用二甲基锍甲醚将 1,2,2a,8b-四氢-3H-苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮转化为 1,2,4a,9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.94