1-(5-叔丁基-2-羟基-3-硝基苯基)乙酮 | 100245-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-叔丁基-2-羟基-3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-nitro-5-tert-butylacetophenone
• CAS: 100245-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NGRZUJQAWIGHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80–81°C
• 沸点：
  264.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-叔丁基-2-羟基-3-硝基苯基)乙酮 生成 1-(3-Amino-5-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  FORD, E.;KNOWLES, PH.;LUNT, E.;MARSHALL, S. M.;PENROSE, A. J.;RAMSDEN, A.+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 538-549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-叔丁基-2-羟基苯基)乙酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到1-(5-叔丁基-2-羟基-3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A highly selective receptor for zwitterionic proline

  摘要：

  使用手性无极性香豆素受体，已经实现了从水中到氯仿的氨基酸脯氨酸的对映选择性萃取。

  DOI：

  10.1039/c5ob02387d

文献信息

• 一种2-羟基-3-硝基苯乙酮的合成方法
  申请人：昆山力田医化科技有限公司

  公开号：CN106542996B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明一种2‑羟基‑3‑硝基苯乙酮的合成方法，其从对叔丁基苯酚出发，依次经过乙酯化、Fries重排、硝化、和歧化四步反应合成2‑羟基‑3‑硝基苯乙酮，现有技术相比，本发明原料易得，成本低廉，歧化反应得到的产物主要为对叔丁基苯酚，可以循环利用，因此废弃物少，清洁环保，在反应后简单过滤就能回收之，降低了成本减少了废物排放，高收率地得到目标产品，总收率达70‑80%。
• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of antiallergic 2-hydroxy-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides and N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides
  作者：Roger E. Ford、Phillip Knowles、Edward Lunt、Stuart M. Marshall、Audrey J. Penrose、Christopher A. Ramsden、Anthony J. H. Summers、Joyce L. Walker、Derek E. Wright

  DOI：10.1021/jm00154a019

  日期：1986.4

  The synthesis and antiallergic activity of a series of 2-hydroxy-N-1H-tetrazol-5-ylbenzamides and isomeric N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides is described. A relationship between structure and intravenous antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test has been established using a Hansch/Free-Wilson model and used to direct studies toward potent derivatives. The contribution of physicochemical properties to activity is discussed. One member of this series, N-(3-acetyl-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamide (3f), which was selected for further evaluation, has an ID50 value of 0.16 mg/kg po and is 130 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration.
• A cyclohexane spacer for phosphate receptors
  作者：César Raposo、Nieves Pérez、Marta Almaraz、Ma Luisa Mussons、Ma Cruz Caballero、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00458-o

  日期：1995.5

  A cyclohexane tricarboxylic acid is shown to be a good spacer for phosphate guests. The combination of 8-aminochromenone-2-carboxamide groups with the cyclohexane spacer leads to a versatile receptor which sets six hydrogen bonds with either phosphonic acids or phosphates. Large association constants are obtained for this receptor in DMSO and methanol when tetraalkylammonium phosphates are used as guests.