ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 1448453-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-2-isothiocyanate-3-(p-tolyl)acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1448453-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: MACRGCUBIRNHLF-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylidene-3-(pyridin-4-yl)-2-thio-imidazolidinone derivatives with the end of flexible chain modified with aryl groups under microwave

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2047727
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylidene-3-(pyridin-4-yl)-2-thio-imidazolidinone derivatives with the end of flexible chain modified with aryl groups under microwave

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2047727

文献信息

• Synthesis of (4<i>Z</i>)-4-(Arylmethylidene)-5-ethoxy-1,3-oxazolidine-2-thiones by the Reaction of Ethyl (2<i>Z</i>)-3-Aryl-2-isothiocyanatoprop-2-enoates with Organolithium Compounds
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kosuke Ezaki、Hiroo Hashimoto

  DOI：10.1002/hlca.201200479

  日期：2013.3

  A convenient one‐pot method for the preparation of (4Z)‐4‐(arylmethylidene)‐5‐ethoxy‐1,3‐oxazolidine‐2‐thiones 2 and 3 from ethyl (2Z)‐3‐aryl‐2‐isothiocyanatoprop‐2‐enoates 1, which can be easily prepared from ethyl 2‐azidoacetate and aromatic aldehydes, has been developed. Thus, these α‐isothiocyanato α,β‐unsaturated esters were treated with organolithium compounds, including lithium enolates of acetates

  一种方便的一锅法，可从乙基（2 Z）-3-芳基-2-基中制备（4 Z）-4-（芳基亚甲基）-5-乙氧基-1,3-恶唑烷-2-硫酮2和3已开发出可以轻松地由2-叠氮基乙酸乙酯和芳香族醛制备的异硫氰酸根合丙-2-烯酸酯1。因此，将这些α-异硫氰酸根合α，β-不饱和酯与有机锂化合物（包括乙酸烯醇锂）一起处理，以提供5-取代的（4 Z）-4-（芳基亚甲基）-5-乙氧基-1,3-恶唑烷- 2‐硫酮，2和2 ‐ [（4 Z）-（4-芳基亚甲基）-5-乙氧基-2-硫代-1,3-恶唑烷定-5-基]乙酸酯，3。