1-(2-iodobenzoyl)-2-methylene-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 1027031-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzoyl)-2-methylene-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R)-1-(2-iodobenzoyl)-2-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1027031-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₃
• 分子量: 384.214
• InChiKey: INTZGSMBIWFZKY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzoyl)-2-methylene-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 甲酸 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3a-methyl-8-oxo-2,3,3a,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性圆锥烯反应

  摘要：

  描述了 β-二羰基化合物和炔烃的对映选择性分子内 Conia-ene 反应，以提供亚甲基环戊烷。该反应采用 DTBMSegphos-Pd(II)/Yb(III) 双催化剂体系，允许全碳季中心的不对称合成，并生成含有可进一步操作的烯烃的产物。

  DOI：

  10.1021/ja055059q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Iodo-benzoyl)-hept-6-ynoic acid ethyl ester 在 ((R)-DTBM-SEGPHOS)Pd(OTf)2 、 Yt(OTf)3 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-iodobenzoyl)-2-methylene-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 、 1-(2-iodobenzoyl)-2-methylene-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性圆锥烯反应

  摘要：

  描述了 β-二羰基化合物和炔烃的对映选择性分子内 Conia-ene 反应，以提供亚甲基环戊烷。该反应采用 DTBMSegphos-Pd(II)/Yb(III) 双催化剂体系，允许全碳季中心的不对称合成，并生成含有可进一步操作的烯烃的产物。

  DOI：

  10.1021/ja055059q