(3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-Azidomethyl-5-hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-6,7-diol | 871108-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-Azidomethyl-5-hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 871108-77-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LSOJGKASNBDTHH-VJHKTFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-Azidomethyl-5-hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-6,7-diol 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3aR,5S,6S,7S,7aR)-2-Azidomethyl-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Glycidic Bicyclic Scaffolds in Water without Protecting Groups

  摘要：

  从C-烯丙基糖苷获得的二环支架已经在水中合成，无需使用保护基团。这些支架已经通过不同的基团进行了功能化，用于化学选择性连接。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917110
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 反应 74.0h， 生成 (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-Azidomethyl-5-hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Glycidic Bicyclic Scaffolds in Water without Protecting Groups

  摘要：

  从C-烯丙基糖苷获得的二环支架已经在水中合成，无需使用保护基团。这些支架已经通过不同的基团进行了功能化，用于化学选择性连接。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917110