(4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl}-oxazolidin-2-one | 845780-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 845780-42-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: SPVRMGWYFPAWJR-RQVKAPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl}-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279