5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol | 796966-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(5-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 796966-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XTXGKTOVHLYHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-ynyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041