异腈乙酸正丁酯 | 76203-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异腈乙酸正丁酯
• 英文名称: butyl isocyanoacetate
• 英文别名: butyl-2-isocyanoacetate；butyl 2-isocyanoacetate
• CAS: 76203-44-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CFQORFKYBKZNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈乙酸正丁酯 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dibutyl 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105
• 作为产物：
  描述：

  glycine n-butyl ester p-toluenesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 异腈乙酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 8. Synthesis of nitrogen-15 and carbon-13 labeled 2,3:7,8:12,13:17,18-tetrabutanoporphyrin
  作者：Shaohua Chen、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570340141

  日期：1997.1

  Nitrogen-15 labeled butyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoIe-1-carboxylate was prepared via butyl iso-cyanoacetate from 15N-glycine in an overall 46% yield. This bicyclic intermediate was converted into nitrogen-15 and carbon-13 labeled 2,3:7,8:12,13:17,18-tetrabutanoporphyrin, a useful model system for the sedimentary tetrahydrobenzoporphyrins.

  通过异氰基乙酸丁酯从15 N-甘氨酸制备氮15标记的4,5,6,7-四氢-2 H-异二烯基-1-羧酸丁酯，总产率为46％。该双环中间体被转化为氮15和碳13标记的2,3：7,8：12,13：17,18-四丁烷卟啉，这是用于沉积四氢苯并卟啉的有用模型系统。
• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• Copper‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Isocyanoacetates with Phosphaalkynes to Prepare 1,3‐Azaphospholes
  作者：Wenbin Liang、Kazunari Nakajima、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201812779

  日期：2019.1.21

  heterocycles such as 1,3‐azaphospholes. Cycloaddition reactions of various isocyanoacetates with phosphaalkynes in the presence of copper bromide, bis(diphenylphosphino)methane (dppm), and potassium carbonate afford the corresponding 1,3‐azaphospholes in high yields with complete selectivity. Some dppm‐bridged dicopper complexes were identified as active species for the formation of 1,3‐azaphospholes.

  描述了一种新颖的铜催化合成方法，用于处理含磷和氮的杂环，例如1,3-氮杂磷腈。在溴化铜，双（二苯基膦基）甲烷（dppm）和碳酸钾的存在下，各种异氰基乙酸酯与磷炔烃的环加成反应可高产率且完全选择性地提供相应的1,3-氮杂磷腈。一些dppm桥联的双铜配合物被确定为形成1,3-氮杂磷腈的活性物种。
• Enhanced mechano-responsive fluorescence in polydiacetylene thin films through functionalization with tetrazine dyes: photopolymerization, energy transfer and AFM coupled to fluorescence microscopy studies
  作者：Luca Polacchi、Arnaud Brosseau、Régis Guillot、Rémi Métivier、Clémence Allain

  DOI：10.1039/d1cp03458h

  日期：——

  development of mechano-responsive fluorescent materials is essential for the design and construction of reliable and versatile sensors for mechanical stress. Herein, novel energy transfer-based systems with tetrazine fluorophore and a polydiacetylene (PDA) backbone are synthesized and studied comparatively to a simple polydiacetylene in the form of thin films. Their photopolymerization properties, energy

  机械响应荧光材料的开发对于设计和构建可靠且通用的机械应力传感器至关重要。在此，合成并研究了具有四嗪荧光团和聚二乙炔 (PDA) 主链的新型能量转移系统，并与薄膜形式的简单聚二乙炔进行了比较。评估了它们的光聚合特性、能量转移效率和对纳米级机械刺激的荧光响应。指出 PDA 链上的自组装基团影响链的几何排列和薄膜形态，从而影响聚合效率和动力学以及能量转移效率。而且，