methyl 6-[(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1206472-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-[(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1206472-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈S
• 分子量: 399.422
• InChiKey: KEVKBIARBBFAIF-KFTDAMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 6-[(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过串联施陶丁格/氮杂-维蒂格/环化对带有噻唑烷-4-one 部分的新型假核苷进行方便的合成和生物学评价

  摘要：

  带有 thiazolidin-4-one 部分的新型假核苷 3 和 4 首先是通过一锅、多组分、串联 Staudinger/aza-Wittig/分子间亲核加成/分子内环化过程合成的，产率为 43.8-88.0%。3 和 4 的脱乙酰作用分别得到化合物 5 和 6。新化合物的结构是根据3b和3e的X射线晶体结构以及1H和13C NMR光谱和高分辨率质谱确定的。还评估了 5 和 6 的抗肿瘤活性和对糖苷酶和 HIV 逆转录酶的抑制活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900863

文献信息

• A Convenient Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pseudonucleosides Bearing a Thiazolidin-4-one Moiety by Tandem Staudinger/Aza-Wittig/Cyclization
  作者：Hua Chen、Hongzhi Zhang、Junna Feng、Xiaoliu Li、Lingling Jiao、Zhanbin Qin、Qingmei Yin、Jinchao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900863

  日期：2009.12

  Novel pseudonucleosides 3 and 4 bearing a thiazolidin-4-one moiety were firstly synthesized by a one-pot, multicomponent, tandem Staudinger/aza-Wittig/intermolecular nucleophilic addition/intramolecular cyclization process in good yields of 43.8–88.0 %. Deacetylation of 3 and 4 afforded compounds 5 and 6, respectively. The structures of the new compounds were determined on the basis of the X-ray crystal

  带有 thiazolidin-4-one 部分的新型假核苷 3 和 4 首先是通过一锅、多组分、串联 Staudinger/aza-Wittig/分子间亲核加成/分子内环化过程合成的，产率为 43.8-88.0%。3 和 4 的脱乙酰作用分别得到化合物 5 和 6。新化合物的结构是根据3b和3e的X射线晶体结构以及1H和13C NMR光谱和高分辨率质谱确定的。还评估了 5 和 6 的抗肿瘤活性和对糖苷酶和 HIV 逆转录酶的抑制活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)