(+/-)-3-O-Acetyl-shikimisaeuremethylester-acetonid | 21654-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-O-Acetyl-shikimisaeuremethylester-acetonid
• 英文别名: (+/-)-7c-acetoxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-7c-Acetoxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；methyl (3aS,7S,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 21654-28-4；130021-75-9；143308-74-1；146582-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QUCISDCTZZNDBF-GARJFASQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75°C
• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-O-Acetyl-shikimisaeuremethylester-acetonid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+)-莽草酸
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF dl-SHIKIMIC ACID¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a076
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,7S,7aR)-7-acetoxy-5-furan-2-yl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-3-O-Acetyl-shikimisaeuremethylester-acetonid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (–)-methyl shikimate from benzene

  摘要：

  cis-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 2, the product of oxidation of benzene by mutants of Pseudomonas putida, was transformed into optically pure 4 in a sequence involving asymmetrization of meso-diol 3 in organic media with Pseudomonas cepacia lipase. Alcohol 4 was converted into the title compounds by processes utilizing alpha-iodination of the derived enones 8 and 9 followed by Pd0-catalysed coupling of the alpha-iodoenones with 2-tributylstannylfuran and RuO4-catalysed oxidation of the 2-furyl groups to carboxylic acids.

  DOI：

  10.1039/p19930000001

文献信息

• <b>A Stereospecific Synthesis of D(-)-Shikimic Acid</b>
  作者：Edward E. Smissman、John T. Suh、Michael. Oxman、Ralph. Daniels

  DOI：10.1021/ja00865a034

  日期：1962.3