methyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-4-pentenoate | 1168207-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-4-pentenoate
• CAS: 1168207-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: MRYHTXJVCJZRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-4-pentenoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 6,6-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）三甲基硅烷的亲核二氟甲基化

  摘要：

  的组合（溴二氟甲基）三甲基硅烷（ME 3 SICF 2 BR），三苯基膦，和DMPU充当的二氟化磷叶立德博士源3 P═CF 2温和的条件下。该系统用于实现酮和硝基烯烃的亲核二氟甲基化。据信反应效率与通过在产生磷内鎓盐时形成的甲硅烷基物质对底物的路易斯酸活化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01641
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3-alkylidene-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines (ASENA). A new approach toward the synthesis of 3-α-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of 3-alpha-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 1 from available 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides 2 has been described. The key step of the process-the rearrangement of 3-alkiliden-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines 3 (ASENA)-was thoroughly investigated. Optimal experimental conditions were developed. A possible pathway of the ASENA rearrangement was proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.082

文献信息

• Ring Closure of Nitroalkylmalonates for the Synthesis of Isoxazolines under the Acylation Conditions
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/adsc.202200420

  日期：2022.8.2

  alkyl, and ester) at the C3 and C4 positions of the resulting isoxazolines were also tolerated. A quick assembly of the isoxazoline ring starting from nitroalkenes and malonates was successfully developed. Control experiments showed that the intramolecular ring closure is the most likely key mechanistic step. Subsequent transformations into pyrrolidine and furane derivatives demonstrated the synthetic

  发现硝基烷基丙二酸酯的酰化产生取代的异恶唑啉衍生物。这种氧化还原中性转化具有广泛的底物范围，可生产目标产物，产率高达 92%。在所得异恶唑啉的 C3 和 C4 位置上的各种取代基（芳基、烷基和酯）也是可以接受的。成功开发了以硝基烯烃和丙二酸酯为原料的异恶唑啉环的快速组装。对照实验表明，分子内闭环是最可能的关键机械步骤。随后转化为吡咯烷和呋喃衍生物证明了所得产品的合成效用。