(E)-1-(3-methyl-2-pyridinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 1192927-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methyl-2-pyridinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1192927-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZAGAGCRXVJHZGG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-methyl-2-pyridinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-dimethyl-3-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00469
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-1-(3-methyl-2-pyridinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  将葫芦[8]尿素转变成超分子纳米反应器用于不对称催化

  摘要：

  手性大分子已被广泛用作合成口袋，以模仿天然酶并促进不对称反应。非手性宿主葫芦[8]尿素（CB [8]）用于不对称路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德反应。通过使用氨基酸作为手性来源，在纳米反应器的存在下，我们实现了对映选择性的显着提高和大幅度的加速。机理和计算研究表明，氨基酸-Cu 2+络合物和亲二烯体底物都包含在大环宿主腔内，这表明连续性和构象约束是催化过程和速率提高的基础。这些结果为在密闭的非手性腔中催化不对称反应的新研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201505628

文献信息

• A Kinetic and Structural Investigation of DNA-Based Asymmetric Catalysis Using First-Generation Ligands
  作者：Fiora Rosati、Arnold J. Boersma、Jaap E. Klijn、Auke Meetsma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.200900456

  日期：2009.9.21

  developed concept of DNA‐based asymmetric catalysis involves the transfer of chirality from the DNA double helix in reactions using a noncovalently bound catalyst. To date, two generations of DNA‐based catalysts have been reported that differ in the design of the ligand for the metal. Herein we present a study of the first generation of DNA‐based catalysts, which contain ligands comprising a metal‐binding

  最近开发的基于DNA的不对称催化概念涉及在使用非共价键催化剂的反应中DNA双螺旋的手性转移。迄今为止，已经报道了两代基于DNA的催化剂，其金属配体的设计有所不同。本文中，我们对第一代基于DNA的催化剂进行了研究，其中包含的配体包含通过间隔子与9-氨基ac啶部分相连的金属结合域。特别强调确定DNA对Cu II结构的影响配合物和Diels-Alder催化反应。最重要的发现是DNA的作用仅限于手性支架。在DNA存在下没有观察到速率加速。此外，用于获得高对映选择性的最佳DNA序列已证明包含交替的GC核苷酸。最后，DNA已显示与Cu II配合物相互作用形成手性结构。与带有联吡啶型配体的第二代基于DNA的催化剂的比较显示出明显的差异，据认为与催化剂所处的DNA微环境以及发生反应的位置有关。