N,N,N',N'-tetrakis(2-(8-quinolyloxy)ethyl)ethylenediamine | 70443-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-(8-quinolyloxy)ethyl)ethylenediamine
• 英文别名: 8-TQOEEN；Bis(N,N'-di-chinolyl-8-oxyethyl)ethylendiamin；N,N,N',N'-tetrakis(2-quinolin-8-yloxyethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 70443-88-8
• 化学式: C₄₆H₄₄N₆O₄
• 分子量: 744.893
• InChiKey: FSNQKYUZPVTHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis(2-(8-quinolyloxy)ethyl)ethylenediamine 、 乙酸乙酯 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOEGTLE F.; MUELLER W. M.; WEHNER W.; BUHLEIER E., CHEM. BER., 1979, 112, NO 3, 899-907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四羟乙基乙二胺 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(2-(8-quinolyloxy)ethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  8-TQEN (N,N,N′,N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine) analogs as fluorescent cadmium sensors: strategies to enhance Cd2+-induced fluorescence and Cd2+/Zn2+ selectivity

  摘要：

  为了挖掘TQEN（N,N,N′,N′-四(2-喹啉甲基)乙二胺）系列荧光探针未开发的传感潜力，设计并表征了8-TQEN（N,N,N′,N′-四(8-喹啉甲基)乙二胺）类似物。尽管8-TQEN由于在水介质和有机溶剂中溶解性差而缺乏实用性，但6-MeO-8-TQEN（N,N,N′,N′-四(6-甲氧基-8-喹啉甲基)乙二胺，1b）在DMF-HEPES缓冲液（1：1）中表现出对Cd2+的选择性荧光增强，波长为395 nm（ICd/I0 = 25，λex = 332 nm，φCd = 0.025）。Zn2+引起的荧光增强较弱（IZn/I0 = 9，IZn/ICd = 0.35）。相比之下，母体探针TQEN（IZn/I0 = 23，ICd/IZn = 0.64）和6-MeOTQEN（IZn/I0 = 11，ICd/IZn = 1.29）对Zn2+表现出更高的敏感性。当喹啉基团被8-羟基喹啉取代时，观察到不同的响应。丙二胺衍生物，8-TQOEPN（N,N,N′,N′-四(8-喹啉氧乙烯)丙二胺，2c）在Cd2+结合时在423 nm处表现出显著的荧光增强（λex = 325 nm，ICd/I0 = 19，φCd = 0.31）。荧光增强是Cd2+特异性的，因为Zn2+仅引起更温和的发射增加（IZn/I0 = 8.8，IZn/ICd = 0.45）。

  DOI：

  10.1039/c4ra00010b