(2S,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecanoic acid | 1178869-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecanoic acid
• CAS: 1178869-62-9
• 化学式: C₄₈H₉₅IO₁₁Si₄
• 分子量: 1087.52
• InChiKey: JAUSAVBOQKSDME-YLJRFNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.44
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6E,8E,10E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undeca-6,8,10-trien-4-ol 、 (2S,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9S)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxo-9-[(4R,6E,8E,10E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undeca-6,8,10-trien-4-yl]oxycarbonylundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36 mg的产率得到(2S,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p